Historie firmy Hugo Boss se počítá od roku 1923, kdy po první světové válce v Německu, které bylo otřeseno vysokou nezaměstnaností tehdejší krejčí Hugo Boss založil obchod v malém městečku Matzingen. Tehdy začal v oboru výroby ochranných obleků pro průmyslové odvětví. Mezi další zaměření firmy patřila výroba plášťů do deště a uniforem. Během krátké doby se z malé firmy stala malá továrna zaměstnávající několik desítek lidí. V roce 1939 německo vstoupilo znovu do války a uniformy se staly hlavním požadavkem na výrobu.
Neblahá historie
Rok před oslavou 75. výročí založení společnosti (v roce 1997) uveřejnil australský magazín Profil článek, ve kterém poukazoval na neblahou historii firmy Hugo Boss právě během válečných let. V továrně tehdy bylo využíváno dělníků z Francie a Polska. Dva měsíce po uveřejnění článku bylo společností rozhodnuto, že neblahou historii firmy během války nechají přezkoumat historiky a firma slíbila odškodnění všech nucených dělníků.
Hugo Boss - posun kupředu
Po smrti majitele firmy Hugo Bosse přezvali tuto firmu dva její právníci. Tito bratři byli velice aktivní a podnikavý. I díky tomu postupem času vylepšili celou image společnosti a nasměrovali její zaměření novým směrem – a to k pánské módě. Mladší z bratrů jménem Jochen měl cit a pochopení pro tehdejší trendy v módě. Starší z bratrů Uwe se zaměřil více na strategii firmy a marketing. Tehdejší výrobci pánské módy se navzájem snažili odstranit veškerou konkurenci. Tehdy se bratři rozhodli, že zmodernizují továrnu a zvýší produkci, aby uspokojili narůstající trh.