V devadesátých letech minulého století (přesněji v roce 1993) postihla firmu Hugo Boss recese, která byla spojena s problémy v obchodním průmyslu. Akcie firmy tehdy klesly více jak na polovinu tehdejší hodnoty. Firma tehdy najala nového ředitele (původem čecha), který vrátil firmu do zajetých kolejí během velice krátké doby.
Pod jeho vedením byla značka Hugo Boss nasměrována především na mladé ambiciózní muže. Během krátké doby byli do vedení firmy nasazeni mladí lidé, kteří dokázali během 3 měsíců firmu postavit znova na nohy. Během pár let vznikly separátní značky Hugo Boss jako Boss Sport, Boss Golf a Boss Black.
Další z významných ředitelů firmy byl Werner Baldessarini, který tuto funkci přijal po mnohaleté práci jako hlavní disegnér Hugo Boss. Protože měl velké zkušenosti s oděvním průmyslem, rozšířil řadu Hugo Boss o pánské sportovní oblečení, spodní prádlo, sluneční brýle, košile a nejrůznější doplňky jako peněženky, pásky apod. V roce 1998 se firma rozrostla také o dámskou módu, přesněji kolekce pod označením Hugo Woman.
Historie firmy Hugo Boss se počítá od roku 1923, kdy po první světové válce v Německu, které bylo otřeseno vysokou nezaměstnaností tehdejší krejčí Hugo Boss založil obchod v malém městečku Matzingen. Tehdy začal v oboru výroby ochranných obleků pro průmyslové odvětví. Mezi další zaměření firmy patřila výroba plášťů do deště a uniforem. Během krátké doby se z malé firmy stala malá továrna zaměstnávající několik desítek lidí. V roce 1939 německo vstoupilo znovu do války a uniformy se staly hlavním požadavkem na výrobu.
Neblahá historie
Rok před oslavou 75. výročí založení společnosti (v roce 1997) uveřejnil australský magazín Profil článek, ve kterém poukazoval na neblahou historii firmy Hugo Boss právě během válečných let. V továrně tehdy bylo využíváno dělníků z Francie a Polska. Dva měsíce po uveřejnění článku bylo společností rozhodnuto, že neblahou historii firmy během války nechají přezkoumat historiky a firma slíbila odškodnění všech nucených dělníků.