V devadesátých letech minulého století (přesněji v roce 1993) postihla firmu Hugo Boss recese, která byla spojena s problémy v obchodním průmyslu. Akcie firmy tehdy klesly více jak na polovinu tehdejší hodnoty. Firma tehdy najala nového ředitele (původem čecha), který vrátil firmu do zajetých kolejí během velice krátké doby.
Pod jeho vedením byla značka Hugo Boss nasměrována především na mladé ambiciózní muže. Během krátké doby byli do vedení firmy nasazeni mladí lidé, kteří dokázali během 3 měsíců firmu postavit znova na nohy. Během pár let vznikly separátní značky Hugo Boss jako Boss Sport, Boss Golf a Boss Black.
Další z významných ředitelů firmy byl Werner Baldessarini, který tuto funkci přijal po mnohaleté práci jako hlavní disegnér Hugo Boss. Protože měl velké zkušenosti s oděvním průmyslem, rozšířil řadu Hugo Boss o pánské sportovní oblečení, spodní prádlo, sluneční brýle, košile a nejrůznější doplňky jako peněženky, pásky apod. V roce 1998 se firma rozrostla také o dámskou módu, přesněji kolekce pod označením Hugo Woman.
Zajímavosti značky
- V roce 2001 firma otevřela v New Yorku (na známé 5. Avenue) jeden z největších designových obchodů světa, který má rozlohu neuvěřitelných 23.000 čtverečních metrů.
- Od roku 1984 je firma sponzorem formule 1 a přesněji týmu Mercedes.
- Dále např. Hugo Boss sponzoroval filmový snímek Godzila.
Nyní se firma aktivně podílí na vyzvednutí dámských kolekcí a její snahou je rozšířit distribuci této značky do více zemí světa.